Jeden z najstarszych klasztorów chrześcijańskich na Ukrainie jest wyraźnie widoczny z okien pociągów jadących do Sewastopola. W licznych jaskiniach wykutych w skale znaleźli schronienie pierwsi chrześcijanie w tych miejscach. Oprócz cel znajduje się tu także wykuty w skale kościół św. Klemensa. A po kamiennych schodach z klasztoru można dostać się do ruin bizantyjskiej twierdzy Kalamita.
Klasztor Jaskini Inkerman znajduje się na prawym brzegu rzeki Chernaya u jej zbiegu z zatoką Severnaya w pobliżu Sewastopola. Założony w VIII-IX w. przez czczących ikony mnichów, którzy uciekli z Bizancjum przed prześladowaniami ikonoklastów, składał się z kilku kościołów oraz kompleksu jaskiń mieszkaniowo-gospodarczych. Wszystkie one połączone są ze sobą przejściami wykutymi w skale i znajdującą się na skale fortecą Kalamita, zbudowaną przez Bizantyjczyków w VI wieku w celu ochrony podejść do Chersonese. Wejście do klasztoru ustawiono w pobliżu kościoła pod skałą, długi korytarz kończył się małą salą z kamiennymi ławkami, która prowadziła do kościoła Klemensa. Pomieszczenia jaskini na zewnątrz skały oznaczone są łukowymi oknami połączonymi trójkątnymi tympanonami.
Tradycja łączy powstanie klasztoru z kultem św. Klemens, biskup Rzymu w latach 92-101, wygnany przez cesarza Trajana za głoszenie chrześcijaństwa w kamieniołomie niedaleko Chersonezu i zabity tutaj w 101. Relikwie św. Klemensa, odnalezione rok po jego śmierci, po raz pierwszy przechowywano w podwodnej grocie w pobliżu Chersonezu (gdzie je znaleziono), do której dostęp, według legendy, otwierano raz w roku, kiedy - w dniu śmierć sprawiedliwych - morze się cofnęło; następnie zostali przeniesieni na małą wyspę (obecnie Kazachy) pośrodku zatoki, na której według legendy rękami aniołów zbudowano kościół.

Klasztor Jaskiniowy św. Klemens powstał w VIII-IX wieku w pobliżu bizantyjskiej twierdzy (została później przebudowana przez Genueńczyków i zaczęła nosić nazwę Kalamita).
Po zdobyciu twierdzy Kalamita przez Turków w 1475 roku klasztor stopniowo popadał w ruinę. Twierdza została przemianowana na Inkerman, co dało nazwę miastu, które tu powstało. W 1850 roku klasztor został reaktywowany i otrzymał współczesną podwójną nazwę – od nazwy miasta i na cześć św. Łaskawy. W 1867 r. przeprojektowano i ponownie otwarto kościół jaskiniowy św. Marcina Wyznawcy. W 1895 roku na pamiątkę zbawienia rodziny królewskiej w wypadku kolejowym wybudowano kościół św. Wielkiego Męczennika Pantelejmona. Od 1924 r. świątynie klasztorne zaczęto stopniowo zamykać. W 1931 r. zaprzestano nabożeństw w kościołach jaskiniowych, ostatecznie zamknięto klasztor, jego majątek przekazano Sewastopolskiemu Stowarzyszeniu Muzealnemu. Od 1991 r. rozpoczęło się stopniowe odrodzenie klasztoru, odnowiono kościoły i budynki celi.