Klasztor Podwyższenia Krzyża został ufundowany na cześć klęski wojsk polskich przez Ukraińców, a jego rozkwit rozpoczął się po zwycięstwie Rosjan nad Szwedami. Klasztor był wielokrotnie niszczony i dewastowany. Był ośrodkiem kultury i edukacji na Lewym Brzegu, przez długi czas miał status męski, ale w ostatecznej wersji stał się kobiecy.

Katedra Świętego Krzyża z siedmioma kopułami jest uważana za jeden z najlepszych przykładów ukraińskiego baroku. Został wzniesiony na początku XVIII wieku. Zgodnie z zasadą konstrukcji, bryła katedry jest lekko wydłużona, krzyżowata. Nie posiada głównej fasady, jego trzy strony są takie same pod względem architektonicznym. Powierzchnia 366 metrów kwadratowych. Projekt wnętrza katedry powstał w drugiej połowie XVIII wieku. Niestety piękne ikonostasy, wykonane przez słynnych ówczesnych mistrzów – Wasilija Reklińskiego i Sysoja Szalmatowa, zostały zniszczone w 1933 roku przez bolszewików. Kościół Trójcy Świętej nie twierdzi, że jest arcydziełem architektury. Jest dość prosty, niski, ma tylko jedną kopułę i jedną kondygnację, ale organicznie pasuje do całego zespołu architektonicznego i jest jego integralną częścią.
Obiektem, który najbardziej przyciąga uwagę zwiedzających, jest czterokondygnacyjna dzwonnica. Jego wysokość to 47 metrów. Został wzniesiony w 1786 roku. Włoski styl architektoniczny uzupełniają elementy ukraińskiego baroku. Niemal wszystkie opisy klasztoru, zarówno te starsze, jak i bardziej współczesne, wskazują na podobieństwo tej budowli do dzwonnicy Wielkiej Ławry w Kijowie. Kiedyś na dzwonnicy klasztoru Podwyższenia Krzyża znajdowało się 10 dzwonów różnej wielkości i kształtu. Prawdziwą dumą był dzwon ważący ponad 6 ton.

Oprócz tych budynków sakralnych, na terenie klasztoru znajduje się maleńki jednokopułowy kościół Semenovskaya zbudowany w 1887 roku, a także zespół parterowych pomieszczeń gospodarczych i cel. Klasztor, położony na wzgórzu, oddzielony od miasta szeroką i głęboką doliną niewielkiego dopływu Worskli – Połtawki (lepiej znanej jako Tarapunka), jest dobrze widoczny z daleka. Otoczony kamiennym murem przypomina fortecę (wrażenie to potęguje nasyp kolejowy, prawie pierścień otaczający podnóża wzgórza).
W 1650 r. na wysokim wzgórzu, niedaleko Połtawy, za pieniądze oficerów kozackich (Martyna Puszkara, Iwana Iskry, Iwana Kramara itp.) oraz mieszkańców miasta założono klasztor. Fundacja została poświęcona zwycięstwu nad armią polsko-szlachecką. Historia nie sprzyjała tej prawosławnej świątyni - klasztor był przedmiotem sporów społeczno-politycznych, był wielokrotnie dewastowany i niszczony. Ale zdarzały się też szczęśliwe epizody w jego historii – klasztor stał się jednym z symboli zwycięstwa wojsk rosyjskich w bitwie pod Połtawą, był centrum kultury i oświecenia Lewobrzeżnej Ukrainy, inspirował pracę sławnych artyści. Do końca XVII wieku zabudowa klasztoru była drewniana. W 1695 r. został zniszczony przez Tatarów Krymskich, którzy w sojuszu z Piotrem Iwanienką (Petrykiem) przybyli na wyprawę na lewobrzeżną Ukrainę. Na początku XVIII w. za pieniądze słynnego ukraińskiego męża stanu Wasilija Koczubeja rozpoczęto budowę nowej, kamiennej katedry (resztki drewnianej rozebrano). Ale po egzekucji Koczubeja, na rozkaz hetmana Iwana Mazepy, budowa została wstrzymana.
Według źródeł historycznych w klasztorze przed decydującą bitwą z wojskami Piotra I, zwanym później Połtawą, znajdowała się siedziba króla szwedzkiego Karola XII. Po zwycięstwie armii rosyjskiej i zakończeniu działań wojennych na tym terytorium ukończono katedrę Podwyższenia Krzyża z udziałem syna rozstrzelanego Wasilija Koczubeja. Budowę katedry zakończono około 1725 roku - trwała ona prawie trzydzieści lat. W 1750 zbudowali kościół Trójcy Świętej, aw 1786 - dekorację klasztoru - dzwonnicę.

Ogólnie wiek XVIII można śmiało nazwać rozkwitem klasztoru. W tym czasie powstały jego główne konstrukcje. W latach 1775-1798 przebywali tu arcybiskupi slawianski i chersoński. W tym samym czasie przy klasztorze powstało Słowiańskie Seminarium Duchowne, którego uczniami byli: słynny pisarz i poeta Iwan Kotlarewski, Wasilij Gogol-Janowski (ojciec Nikołaja Gogola), przyszły rektor i profesor Akademii Medyczno-Chirurgicznej w Pereburgu Siemion Gajewski , słynny grecki naukowiec i encyklopedysta Athanasios Psalidas i wielu innych.
Wśród arcybiskupów w klasztorze żyli znani w świecie ludzie - Grek z narodowości, przyjaciel wielkiego francuskiego pedagoga Woltera, Eugeniusza Bulgprisa, a także rodak Bulgaris - Nikifor Theotok, czyli Nikołaj. Z tymi dwoma osobami, a także z arcybiskupem Andriejem Serebrennikowem i biskupem Banulesko-Bodoni, wiąże się znaczący prestiż Seminarium Słowiańskiego w Połtawie.

Klasztor odwiedził Tarasa Szewczenko, który naszkicował budynki klasztorne, oraz słynny rosyjski artysta Grigorij Myasojedow. Ten ostatni w 1901 roku podarował teatrowi Połtawskiemu malarską kurtynę 6x12 przedstawiającą drogę do klasztoru, obok której siedzi kobzarz o twarzy Tarasa Szewczenki grającego dla podróżnika z twarzą Nikołaja Gogola.
W czasie wojny domowej klasztor niejednokrotnie był dewastowany. Chociaż prawdziwy rabunek rozpoczął się po wprowadzeniu dekretu Rady Komisarzy Ludowych o przejęciu wartości religijnych. W 1923 roku klasztor został zamknięty. W jego budynkach w latach 20-30 ubiegłego wieku znajdowały się: klub kolejarzy, archiwum historyczne, połtawska kolonia pracy dzieci NKWD, schronisko i stołówka studencka Połtawskiego Instytutu Pedagogicznego.

W czasie okupacji hitlerowskiej wspólnota sióstr, za zgodą odnowionej administracji diecezjalnej, założyła w dawnym klasztorze męskim klasztor. W latach powojennych było w nim nawet 100 zakonnic, na początku lat 50. wyremontowano część budynków zniszczonych w czasie wojny. Ale w 1960 roku klasztor został ponownie zamknięty. Oficjalnie stał się pomnikiem kultury i starożytności, choć nie uchroniło to jego dzwonnicy przed podpaleniem przez nastolatków, a jednego z kościołów przed założeniem w nim warsztatu samochodowego.